Jorge Valdano siguió vinculado al futbol a través de los medios de comunicación mientras terminaba sus prácticas como entrenador en los equipos juveniles del Real Madrid (temporada 1988-89).

Tras esta experiencia, el Club Deportivo Tenerife le llamó en abril de 1992 para sustituir en el cargo de entrenador al también argentino Solari. El equipo se encontraba en una delicada situación: decimosexto (en una Liga de 18 equipos) en la 31ª jornada de Liga. A pesar de quedar sólo 8 partidos (de los cuales cuatro eran Valencia, Sevilla, Barcelona y Real Madrid), esa temporada evitó que el equipo insular descendiera y al año siguiente clasificó al equipo para la Copa de la UEFA por primera vez en su historia.

En la campaña 1994-95 Jorge Valdano fichó por el Real Madrid. Desembarcó en el Club dispuesto a construir un equipo ganador y con identidad propia. En esa primera temporada, ganó la Liga e hizo debutar a jugadores de la categoría de Raúl o Guti entre otros muchos canteranos. A mitad de la siguiente temporada, y en medio de una colosal crisis institucional en la cual Lorenzo Sanz le arrebató la presidencia a Ramón Mendoza, Valdano fue cesado de su cargo.

En noviembre de 1996, una vez comenzada la temporada 96-97, firmó como nuevo entrenador del Valencia CF, consiguiendo el 10º puesto en la Liga. Fue despedido al poco tiempo de iniciar la siguiente campaña y esta sería su última experiencia en los banquillos.